Należała do pierwszych powojennych ilustratorek zajmujących się książką dla dzieci. Urodziła się 19 kwietnia 1911 roku w Krakowie. Ukończyła Krakowską Szkołę Przemysłu Artystycznego, potem przeniosła się do Warszawy i na ASP studiowała malarstwo, grafikę i rysunek pod okiem wybitnych polskich twórców m.in. Tadeusza Kulisiewicza i Mieczysława Kotarbińskiego. Wybuch II wojny światowej przerwał jej artystyczną edukację. Po wojnie zamieszkała w Łodzi gdzie zajęła się projektowaniem scenografii dla łódzkich teatrów. Podjęła też współpracę z wydawnictwem „Czytelnik”, dla którego w 1945 roku zilustrowała pierwszą kolorową książkę dla dzieci „O kaczce, która kaszkę warzyła” Bogdana Brzezińskiego. Wraz z „Czytelnikiem” przeniosła się do Warszawy obejmując kierownictwo  artystyczne tego Wydawnictwa. Od 1945 do 1961 roku była też kierowniczką artystyczną pisma „Świerszczyk”.

Nadal też tworzyła scenografię – współpracując z różnymi teatrami, projektowała plakaty teatralne, karty pocztowe, kalendarze, koperty płyt Polskich Nagrań oraz plansze do bajek wyświetlanych na rzutniku. Oczywiście Ilustrowała też książki dla dorosłych np. „Kwiaty Polskie” Juliana Tuwima.

Zilustrowała ponad 100 książek dla dzieci. Wiele z nich to bajki i baśnie. Najbardziej znane  prace to ilustracje do następujących książek: „Alicja w krainie czarów” Lewisa Carrolla (Nasza Księgarnia, 1955),  „Wiersze dla dzieci” Juliana Tuwima ze słynną Lokomotywą (Nasza Księgarnia, 1951), „W Wojtusiowej izbie” Janiny Porazińskiej (Czytelnik, 1950),” Złota jabłoń” Hanny Januszewskiej (Czytelnik, 1955) „Dziecię Elfów” J.H. Andersen (Nasza Księgarnia, 1978).

W 2000 roku, na chwilę przed śmiercią, Olga Siemaszko otrzymała Medal Polskiej Sekcji IBBY za Całokształt Twórczości dla Dzieci i Młodzieży.

Rodzina pani Olgi stworzyła fundację jej imienia – Fundacja Olgi Siemaszkowej, która opiekuje się spuścizną artystyczną ilustratorki, wspiera działania związane z rozpowszechnianiem i promocją kultury w Polsce i na świecie oraz  wspiera aktywności mające na celu rozwój edukacyjny, intelektualny i zawodowy dzieci, młodzieży i artystów. Adres: www.siemaszkowa.pl.

Zilustrowała ponad 200 książek. Wśród nich wiele bajek i baśni. Najważniejsze jej prace to ilustracje do: „Alicja w krainie czarów” Lewisa Carrolla (Nasza Księgarnia, 1955),  „Wiersze dla dzieci” Juliana Tuwima (Nasza Księgarnia, 1951), „W Wojtusiowej izbie” Janiny Porazińskiej (Czytelnik, 1950),” Złota jabłoń” Hanny Januszewskiej (Czytelnik, 1955) „Dziecię Elfów” J.H. Andersen (Nasza Księgarnia, 1978).

Znakiem firmowym artystki jest delikatny, nieomal filigranowy momentami, a zawsze precyzyjny kontur, bardzo często prowadzony ołówkiem, wypełniony płasko traktowanym kolorem w ciekawych zestawieniach. Jej zamknięte w wyraźnych konturach ilustracje były bardzo kolorowe, proste i czytelne. Prace oszczędne w formie, ale niezwykle subtelne, z niepowtarzalną domieszką surrealizmu. Eksperymentowała też z nowymi stylami np. kubizmem – najwyraźniej to widać w baśni J.H. Andersena „Dziecię elfów’

W pamięci czytelników pozostały stworzone przez nią zwierzęta o ludzkich cechach. Koty, psy, kaczki i lisy zachowują się jak ludzie, mają człowiecze miny i ubrania, posługują się ludzkimi przedmiotami. Dużo w tych humoru i sympatii dla bohaterów. Znana była też z tego, ze lubiła wracać do swoich wcześniejszych prac. Kiedy wznawiano książkę, poprawiała ilustracje, szukała koloru, próbowała je odświeżyć.

W 2000 roku, na chwilę przed śmiercią, Olga Siemaszko otrzymała Medal Polskiej Sekcji IBBY za Całokształt Twórczości dla Dzieci i Młodzieży.

Ocenia się, że Olga Siemaszko zilustrowała ponad dwieście książek dla dzieci, jej rysunki cechowała bogata kolorystyka i stosowanie umiarkowanej groteski. Ilustrowała m.in.:

• Historia toczonego dziadka i malowanej babki, Janina Broniewska, Czytelnik, Warszawa 1947.
• Wycinanki z morskiej pianki, Włodzimierz Słobodnik, Czytelnik, Warszawa 1956.
• Urodziny motyla, Jerzy Ficowski, Biuro Wydawnicze „Ruch”, Warszawa 1965.
• Alicja w krainie czarów, Lewis Carroll, Nasza Księgarnia, Warszawa 1969.
• O lwie, który lubił truskawki, Claude Aveline, Nasza Księgarnia, Warszawa 1970.
• Baśnie, Jerzy Afanasjew, Biuro Wydawnicze „Ruch”, Warszawa 1971.
• Biuro paszportowe, Jerzy Kierst, Nasza Księgarnia, Warszawa 1974.
• Księżniczka na opak wywrócona, Pedro Calderón de la Barca, Czytelnik, Warszawa 1974.
• Najlepszy kucharz, Igor Sikirycki, Krajowa Agencja Wydawnicza RSW Prasa – Książka – Ruch, Warszawa 1975.
• Dokąd chodzi mały lew, Hana Doskočilová, Krajowa Agencja Wydawnicza, Warszawa 1977.
• Dzieje Elfów, Hans Christian Andersen, Nasza Księgarnia, Warszawa 1978.
• W Wojtusiowej izbie, Janina Porazińska, Czytelnik, Warszawa 1978.
• Kalif bocian, Wilhelm Hauff, Krajowa Agencja Wydawnicza, Warszawa 1983.
• Uczeń czarnoksiężnika, Johann Wolfgang Goethe, Nasza Księgarnia, Warszawa 1984.
• Wesołe Luletki, Joanna Pollakówna, Arka, Wrocław 1985.
• Bajeczki, Józef Ignacy Kraszewski, Krajowa Agencja Wydawnicza, Warszawa 1985.
• Paweł i Gaweł, Aleksander Fredro, Nasza Księgarnia, Warszawa 198